Prvi u nizu filmova je „Mrtav čovjek hoda“ (1995) u režiji Tima Robinsa, istinita priča o časnoj sestri koja pokušava da spasi dušu osuđenika na smrt.
Sjutra će od 21 čas biti prikazan „Potpuni zaokret“ (1997) reditelja Olivera Stouna. Bježeći od svoje zagonetne prošlosti Bobi Klouz, nakon što mu se pokvari auto, ostaje zarobljen u malom pustinjskom gradiću, upetljavši se istovremeno i u međusobne spletke tamošnjih izopačenih stanovnika.
Film Alehandra Injaritua „21 gram“ (2003) najavljen je za srijedu u 20 časova, a govori o troje ljudi povezanih nesrećom koja će im zauvijek promijeniti život.
Za kraj ciklusa, u četvrtak od 20 časova, ostavljen je „Ja sam Sem“ (2001) u režiji Džesi Nelson. To je priča o mentalno zaostalom ocu koji traži pomoć vrhunskog advokata u borbi da zadrži starateljstvo nad svojom kćerkom.
Šon Pen se na televiziji prvi put pojavljuje 1974. godine u seriji „Little House on the Prairie“, ali tek nakon epizodne uloge u tada popularnoj TV seriji „Barnaby Jones“ 1978. godine njegova karijera kreće uzlaznom putanjom. Odlazi u Njujork gdje ubrzo debituje na velikom platnu u filmu „Taps“ (1981), drami o kadetima koji preuzimaju kontrolu nad vojnom školom, a pažnju javnosti na sebe skreće ulogom surfera Džefa Spikolija u filmu „Fast Times at Rigemonth High“ 1982. godine. Nakon odličnih uloga u filmovima „Bad Boys“ (1983) i „Racing with Moon“ (1984) Šon Pen dobija status jednog od najtalentovanijih mladih glumaca u Holivudu.
Godine 1995. ostvaruje jednu od uloga koja će obiježiti njegovu karijeru, a u pitanju je uloga u filmu „Dead Man Walking“, uz prvu nominaciju za Oskara. Dvije godine kasnije pojavljuje se u čak tri filma koja bilježe značajan uspjeh, a glumeći genijalnog džez gitaristu Đanga Rejnara u filmu Vudija Alena osvaja i drugu nominaciju za Oskara. Početak novog milenijuma donosi nove uloge u filmovima „Up at the Villa“, „The Weight of Water“ i „Before Night Falls“. Oskara osvaja ulogom u filmu Klinta Istvuda u „Mystic River“ (2003), a ovo ostvarenje mu donosi i nagradu Zlatni globus. Svog drugog Oskara u kategoriji najbolji glavni glumac dobija 2008. godine tumačeći lik Harveja Milka u biografskoj drami „Milk“.
