Karailo je rođen 1940. godine na Cetinju.
Diplomirao je na Akademiji likovnih umjetnosti u Beogradu, a 1982. godine postao je član Udruženja likonih umjetnika Crne Gore.
Njegovi radovi izlagani su na brojnim samostalnim i zajedničkim izložbama - počev od Crne Gore i nekadašnje Jugoslavije, sve do Rima, Pariza i Moskve.
Karailo je decenijama bio unierzitetski profesor, pri čemu je naročito značajan bio njegov rad na cetinjskom FLU.
Među brojnim priznanjima koja je dobijao za umjetnički i pedagoški rad naročito se isticala Trinaestojulska nagrada, pri čemu je od 2012. godine imao status istaknutog kulturnog stvaraoca.
Karailo je sahranjen danas na Cetinju.










