Trip je postala poznata javnosti 1998. godine kada je u procesu opoziva Klintona priložila snimke njegovih razgovora sa Monikom Levinski koji su postali glavni dokaz u slučaju.
Ona je proglašena uzbunjivačem, ali je njen postupak u amerčkoj javnosti izazvao kontroverze.
U vrijeme skandala Trip je bila državna službenica, a od 1994. je radila za Pentagon.
U januaru 2001. izgubila je posao u Pentagonu i gotovo 100.000 američkih dolara godišnje plate kada je administracija Džordža Buša stupila na dužnost.
Ona je tada tužila Ministarstva odbrane, tvrdeći da je službenik Pentagona 1998. dao časopisu Njujorker poverljive lične podatke o njoj i kao dio nagodbe koja je postignuta krajem 2003. dobila je više od 595.000 dolara, retroaktivno unaprijeđenje i veću platu za posljednje tri godine rada.
