Posljednji trener koji je vodio Milan do pobjede u gradskom derbiju bio je Siniša Mihajlović, o koga se, mnogi smatraju, Milan veoma ogriješio. Većina navijača nije mogla da sanja da će ta pobjeda nad Interom 3:0 u Seriji A 31. januara 2016. biti i posljednja Milanova nad Interom.
Do 17. dana oktobra 2020. godine, koju je obilježila pandemija koronavirusa. Junak rosonera svakako je dvostruki strijelac Zlatan Ibrahimović i možda je to poetska pravda da Milanu prokletstvo skine veliki Mihajlovićev prijatelj. Ali veliki posao za njih odradila je i korona koja je prorijedila odbranu Intera i još neke linije tima pred ovaj meč. Taj nedostatak važnih odbrambenih igrača, pre svih Škrinijara i Bastonija jedan je od razloga zbog čega je Inter posle samo 16 minuta, i pored prividno dominantnije igre, pravio takve greške i praktično poklonio Milanu dva gola.
Prvo je skrivljen penal u 12. minutu, koji je Ibrahimoviću odbranio Samir Handanović. Ali je Ibrahimović natrčao na odbijenu loptu i nesmetano je plasirao u gol za 1:0. Samo tri minuta kasnije odličan prodor Rafaeala Leaoa, koji je bez muke izbacio jednog Interovog igrača, centrirao oštro, pored svih defanzivaca neroazura i lopta je došla do švedskog velemajstora, kome nije bilo teško da duplira prednost.
Iako je Inter relativno brzo odgovorio, pošto je u 28. minutu Lukaku iskoristio odličnu asistenciju Perišića, do kraja nije uspio u onome u čemu je uspio u prošlom derbiju, da okrene 0:2 na 4:2. Ostalo je 2:1, a utisak je da je Milan, koji je igrao iz kontre, imao bolje prilike. Prvenstveno preko Radeta Krunića u drugom dijelu. Imao je i Lukaku dvije dobre šanse, ali na kraju ostalo je 2:1 za Milan i prva pobjeda posle skoro pet godina u "Derby della Madonina."
Milan je sada jedini tim sa sve četiri pobjede i 12 bodova i ima tri boda više od drugoplasirane Atalante, a pet od gradskog rivala koji je na šestom mjestu.
U drugom meču dana Sampdorija je u Đenovi savladala Lacio 3:0 golovima Kvaljarele, Augelja i Damsgarda. Samp je ovom pobjedom pretako Lacio i deveti je sa šest bodova, dok su Lacijali 11. sa četiri.
