Čejni je bio potpredsjednik u vrijeme republikanskog predsjednika Džordža V. Buša tokom dva mandata između 2001. i 2009. godine, a kako piše CNN, decenijama je bio moćna i polarizujuća figura u Vašingtonu.
Poznat je kao glavni arhitekta „rata protiv terorizma“, koji je pomogao da se zemlja uvede u rat u Iraku.
U posljednjim godinama, međutim, Čejni, i dalje tvrdi konzervativac, postao je uglavnom izolovan unutar svoje partije zbog oštrih kritika na račun predsjednika Donalda Trampa, kojeg je nazvao „kukavicom“ i najvećom prijetnjom državi u istoriji.
U ironičnom epilogu njegove bogate političke karijere, svoj poslednji glas na predsjedničkim izborima 2024. godine dao je koleginici iz „kluba potpredsjednika“ Kamali Haris, što je odraz činjenice da se populistička Republikanska stranka okrenula protiv njegovog tradicionalnog konzervativizma.
Čejni je veći dio svog života bolovao od kardiovaskularnih bolesti, preživio je niz srčanih udara, ali je uprkos tome vodio dug i aktivan život.
