Rođena je 1988. godine na Barbadosu u disfunkcionalnoj porodici. Otac joj se godinama borio sa zavisnošću, a često je fizički maltretirao cijelu porodicu. Kada je napunila 14 godina, majka je napustila oca i bila je primorana da radi razne poslove kako bi prehranila porodicu.
S 15 godina prijatelj ju je nagovorio da se prijavi na školski izbor za Mis. Manekenski hod nije naučila u modnoj školi već u vojsci gdje je svakodnevno vježbala hod s knjigom na glavi. Tada se desio i njen prvi javni nastup gdje je pokazala vokalne sposobnosti. Pred cijelom školom zapjevala je pjesmu „Hero“ koju u originalnoj verziji izvodi Maraja Keri i trud se isplatio.
Rijana je tada pobijedila i shvatila da želi da se bavi pjevanjem.
Zbog odlaska na svirke s tadašnjim bendom Rijana nije završila srednju školu, a kako bi zaradila nešto novca prodavala je odjeću na ulici. Ona je sa samo 16 godina započela svoj put prema svjetskoj slavi. Na njenom rodnom Barbadosu, Rijanin pjevački talenat prepoznao je američki producent Evan Rodžers.
Rodžers je njen demo snimak poslao u Def Jam Recordings, gdje ju je poslušao novi izvršni direktor Jay Z. On je Rijanu pozvao na audiciju, s koje je izašla s ugovorom o snimanju šest albuma.
Nedugo nakon, Riri je objavila svoj prvi album „Music of the Sun“ koji je prodat u više od dva miliona primjerka. Osvojila je muzičku scenu prvim hitom „Pon de Replay“, čiji naslov znači „sviraj ponovno“ na kreolskom jeziku Bajan, jednom od službenih jezika na Barbadosu.
2006. je izašao Rihannin drugi studijski album „A Girl Like Me“, na kojem je bio i njen prvi broj jedan singl „SOS“, kao i popularne pjesme „Unfaithful“ i „We Ride“.
Godinu dana nakon, Riri je od tinejdžerske zvijezdice postala pop ikona zahvaljujući hitu „Umbrella“, koji je odmah postavio na vrh muzičkih ljestvica. Rijana je tada predstavila novi, elegantniji imidž i napustila nevini, djevojački izgled, što mnogi kritičari smatraju velikom prekretnicom u njenoj karijeri.
2008. godine bila je nominovana u četiri kategorije nagrade Grammy. Ceremoniju je napustila kao pobjednica u kategoriji „Najbolja rep izvedba“, te preuzela svoj prvi od brojnih Gremija.
Sljedeće godine izdaje uspješni album „Rated R“, kojeg su obilježile pjesme „Rude Boy“, „Te Amo“ i „Russian Roulette“. Album je odražavao njene tadašnje životne borbe, a mnogi ga kritičari smatraju Rijaninim najkompleksnijim albumom.
2010. Rijana ponovno radi drastični „makeover“ i svoju prepoznatljivu tamnu kosu mijenja jarko crvenom. Tada objavljuje svoj peti studijski album „Loud“ koji joj je donio prvu Grammy nominaciju za album godine. Na albumu se pojavilo i nekoliko dueta s velikim zvijezdama poput Drejka i Eminema.
Godinu nakon izbacuje hit „We Found Love“ na kojem sarađuje sa škotskim DJ -om Calvinom Harrisom. Jedna od najuspješnijih Rijaninih pjesma postala je himna disko klubova, te osvojila brojne muzičke nagrade.
Ubrzo se Riri okušala i u glumačkim vodama, te se pojavila u blokbasteru „Battleship“, te osvaja „Teen Choice award“ za najbolju žensku debitantsku ulogu. Istovremeno, objavila je album „Unapologetic“, koji postaje njen prvi album „broj jedan“.
Narednih nekoliko godina Rijana je osvojila brojne prestižne muzičke nagrade, te je samo nizala uspjehe. 2014. dogodio se njen prvi izlet u modnu industriju, kada izbacuje kolekciju „Fenty x Puma“ u saradnji sa sportskim brandom Puma.
Nakon tri godine pauze od muzike, 2016. izbacuje album „Anti“, s hitovima „Work“, „Kiss It Better“ i „Love on the Brain“. Nedugo nakon toga, lansirala je i svoju megauspješnu liniju šminke „Fenty Beauty“.
Nezaustavljiva Riri ubrzo postaje prava preduzetnica, te izbacuje dugoočekivanu kolekciju donjeg veša „Savage x Fenty“. Linija je imala 90 komada donjeg veša, odjeće za spavanje i pribora s širokim rasponom veličina.
Rijanini obožavatelji i dalje su u iščekivanju nove muzike, a pjevačica je za Vogue otkrila da intenzivno radi na novom albumu.
U avgustu ove godine Riri je proglašena milijarderkom. Prema Forbsu, Rijanino se bogatstvo procjenjuje na oko 1,2 milijarde funti, što je, zahvaljujući udjelima u „Fenty Beauty“ i „Savage x Fenty“, čini najbogatijom muzičarkom na planeti.