Publika Frimena pamti po filmovima „Bjekstvo iz Šošenka“, „Sedam“ i „Svemogući Brus“, kao i po ulozi Nelsona Mandele u filmu „Invictus“ i drugima, no, kada je riječ o njegovoj omiljenoj ulozi, Frimen izdvaja ostvarenje koje nije postiglo veliki komercijalni uspjeh.
U pitanju je triler „Street Smart“ iz 1987. godine, u kojem je igrao opasnog makroa poznatog kao Fast Black.
Njegova izvedba privukla je pažnju kritičara, a donijela mu je i prvu nominaciju za Oskara, u kategoriji najboljeg sporednog glumca.
Frimen je u intervjuu za CBS objasnio koliko mu je ta uloga značila za dalju karijeru.
„Ta uloga me je pogurala i pokrenula moju filmsku karijeru“, kazao je glumac.
Nakon toga uslijedile su zapažene uloge u filmovima „Vozeći gospođicu Dejzi“ i „Bjekstvo iz Šošenka“, a za ostvarenje „Djevojka od milion dolara“ osvojio je Oskara za najboljeg sporednog glumca.
