Ovaj 43-godišnji glumac, koji je slavu stekao prije više od 30 godina kao dijete, po glavnoj ulozi Kevina Mekalistera, postao je 2.765. dobitnik zvijezde na ovoj stazi slavnih.
Na ceremoniji je govorila Ketrin O’Hara, Kalkinova „mama“ u filmu „Sam u kući“, kao i glumica Nataša Lajon.
Kalkin je bio jedan od najuspešnijih dječjih glumaca devedesetih godina prošlog vijeka.
Osim uloge u „Sam u kući“, glumio je i u filmovima „Moja djevojka“ (1991), „Dobri sin“ (1993), „Krcko Oraščić“ (1993), „Obračun sa ocem“ (1994), „Magična biblioteka“ (1994) i „Bogati Riči“ (1994).
Godinama je bio tema tabloida zbog svog poročnog života, ali se uspješno izborio s time.
Njegove fotografije na kojima izgleda mršavo i neprepoznatljivo iz 2012. godine šokirale su njegove obožavatelje. Već kao tinejdžer, postao je problematičan i pravio je neprijatne situacije svojim roditeljima.
S 15 godina odlučio da više ne želi da mu roditelji budu staratelji i tada je izjavio kako on može sam da se brine o sebi i svojem bogatstvo, koje je tada bilo procijenjeno na 13 miliona dolara.
Kalkin sa Brendom Song ima sina. Ima i brata, koji je takođe glumac.
