U igračkoj karijeri Leonardo je u italijanskoj Seriji A jedino nosio dres Milana, a prošle sezone bio je i trener tog kluba. Mnogi Interisti vjerovatno nijesu bili oduševljeni dolaskom čovjeka koji je ispisao jedan dio istorije njihovog omraženog kluba, no italijanski mediji navode mogućnost da zajedno sa Leonardom na klupu Intera sjedne i prava legenda Milana. U pitanju je 42-godišnji Paolo Maldini.
Od početka karijere, od 1985. godine, pa sve do prošle, Maldini je bio simbol Milana i očekivalo se da u trenerskom smislu takođe jedino može biti povezivan sa Milanom. No, odlazak Leonarda u Inter otvara mogućnost njegovog dolaska u drugi milanski klub, pa čak i zbog toga što se Maldini sa svojim klubom nije rastao u dobrim odnosima. Trenutno su ovo samo nagađanja, no ko zna što donose prvi dani 2011. godine.
