Festival od 15. do 18. avgusta 1969. godine održan je u trenutku kada je američko društvo suočeno sa protestima protiv rata u Vijetnamu, pokretom građanskih prava i ubistvima Martina Lutera Kinga i Roberta Kenedija, godinu dana ranije. Kao lijek protiv bijesa, Vudstok je tada obećavao "tri dana mira i muzike".
To je bilo vrijeme "mladog" rokenrola, a oni koji su nosili dugu kosu bili su "pobunjenici" protiv rata.
Između 400.000 i 500.000 ljudi okupilo se da sluša tada poznate muzičare kao što su Dženis Džoplin i Džimi Hendriks u atmosferi slobode i drugarstva. Svi okupljeni oko 200 kilometara sjeverozapadno od Njujorka su hodali polu nagi, držeći se za ruke i ignorišući kišu koja je tih dana padala.
Organizatori su prvobitno odredili cijenu karata na 18 dolara za tri dana muzike pošto su bila pozvana kultna imena poput grupa "Kridens Klirvoter rivajval" (Creedence Clearwater Revival), "Hu" (The Who), "Krozbi" (Crosby), "Stils" (Stills), "Neš end jung" (Nash and Young).
Međutim organizatori, tada dvadesetogodišnjaci Džon Roberts, Džoel Rozenman, Majkl Lang i Arti Kornfeld, promijenili su planove suočeni sa ogromnom saobraćajnom gužvom na seoskim putevima do Betela, oko 100 kilometara od grada Vudstoka.
Ubrzo je festival otvorio vrata za sve posjetioce bez karata. Čim je počeo prvi koncert lokacija se pretvorila u polje blata zbog obilne kiše. Nedostajala je hrana, skoro se ništa nije videlo od kiše, dok su helikopteri nadlijetali, dovodeći muzičare i zalihe.
Šri Svami Sačidananda, majstor joge u Indiji, došao je na festival apelujući na saosjećanje.
Izvještaji za vrijeme Vudstoka djeluju kontradiktorno, ali se pretpostavlja da su tokom tri dana festivala 1969. godine stradale dvije osobe. Jednu je slučajno pregazio traktorista, a druga je umrla od prekomjerne doze narkotika.
Kraj festivala je obilježilo maestralno izvođenje američke himne "The Star Spangled Banner" Džimija Hendriksa. Muzičar je tada koristio posebne efekte na svojoj gitari oponašajući zvuke bombardovanja i rata.
Sami muzičari i okupljeni koji su se posljednjeg dana festivala vraćali u realnost nijesu tada znali da su upravo napisali veliku stranu istorije 60-ih godina i da su bili na festivalu koji je ušao u muzičku antologiju.
