Teri je u Čelsi stigao 1995. kao omladinac iz redova lokalnog rivala Vest Hema, a za prvi tim je debitovao tri godine kasnije.
U međuvremenu je odigrao 713 utakmica i postigao 66 golova, te osvojio 16 trofeja, od čega su četiri Premijer lige, te Liga šampiona i Liga Evrope u uzastopnim sezonama.
"Mogu da ponudim još mnogo toga na terenu, ali shvatam da je prostor za mene ovdje u Čelsiju ograničen. Uvijek ću biti "plavac" i želim da svoju posljednju sezonu kao igrač Čelsija završim sa titulom. Uvijek sam želio da odem u pravo vrijeme, na pravi način, osjećam da je to sad, i za mene i za klub", rekao je Teri.
Kapiten Čelsija je postao 2004, nakon penzionisanja Marseja Desaija, a dolaska Žozea Murinja na mjesto menadžera ekipe. Traku je nosio na 578 utakmica.
Prvi je kapiten koji je podigao trofej FA Kupa na novom Vembliju (2007) i prvi igrač koji je postigao gol u međunarodnoj utakmici na najvećem engleskom stadionu (u remiju sa Brazilom 1:1). Zabilježio je 78 nastupa i postigao šest golova za "Gordi Albion.