Eskovedo je započeo muzičku karijeru kao član benda The Nuns, proslavljenih pank inovatora iz San Franciska, a nastavio sa alt-kantri pionirima iz Ostina Rank & File i teksaškim rokerima True Believers. Od 1992. započinje solo karijeru sa albumom "Gravity", a uslijediće još 14 studijskih izdanja.
Dobitnik je brojnih muzičkih nagrada i priznanja, pa ga je tako 1998. magazin "No Depression" proglasio za autora decenije, a 2006. od Americana Music Associationa dobija nagradu za životno djelo. Na svojim koncertima Eskovedo je često znao da ugosti zvijezde kao što su Brus Springstin i Piter Bak (R.E.M.), koji je i koproducent aktuelnog albuma.
Eskovedo se našao u centru pažnje i kada se njegova pjesma "Castanets" 2005. pojavila na iPod plejlisti tadašnjeg američkog predsjednika Džordža Buša. Kao veliki protivnik Bušove politike, Eskovedo je tada odlučio da tu numeru ne izvodi na koncertima do isteka predsjedničkog mandata.
Teksaški roker sarađivao je i sa Tonijem Viskontijem, poznatim producentom Dejvida Bouvija, na albumima "Street Songs of Love" i "Real Animal".
Početkom ovog milenijuma Eskovedo je imao velikih zdravstvenih problema, nakon što je kolabirao na jednom koncertu podslije višegodišnje borbe sa hepatitisom. Budući u nemogućnosti da plati za svoje liječenje, mnogi poznati muzičari alt-kantri žanra okupili su se i snimili zajednički album od čije prodaje su novac donirali kao pomoć Eskovedu.
Američki muzičar 2014. se pojavio i u filmu "Veronica Mars", kao i na saundtreku za isti.
Ovogodišnji SeaRock održaće se 28. i 29. jula, a organizatori su saopštili da će ulaz, kao i do sada biti - besplatan.
