Par je u vezi godinu dana, a sad su se i vjerili. Prije nego što su se zaljubili, Ajmi En je bila pjevačeva lična asistentkinja. Vjeridbu nisu službeno potvrdili, ali njihovi prijatelji kažu kako su zaljubljeni i već žive zajedno, a 40 godina razlike uopšte im ne predstavlja problem.
Tajler je dosad u braku bio dva puta. Prvi put s glumicom Kirindom Fokse, s kojom je bio u braku deset godina, a zatim s dizajnerkom Terezom Barik (60). Rastali su se 2006. godine, a zajedno imaju dvoje djece, Čelsi Anu (27) i Taja Monroa (25). Iz prvog braka Tajler ima kćerku Miju (37), a s bivšom manekenkom Bebe Buel (63) kćerku Liv (39).
Tajlerova djeca navodno nisu oduševljena njegovom vezom s mlađanom Ajmi En, a slično su reagovali i kad se prije pet godina vjerio s manekenkom i voditeljkom Erin Brejdi (42). Djeca se slažu da je Ajmi En premlada za njega.
Stiven iduće godine, osim vjenčanja, planira i oproštajnu turneju sa svojim bendom Aerosmith. Osim toga, njegova kćerka Mia rodiće prvo dijete. Biće to Tajlerovo četvrto unuče.
