Iskusni vezista se u posljednje dvije sezone uklopio u sivilo Milana, ali je dobio povjerenje Antonija Kontea, koji ga je uvrstio na širi spisak putnika za Evropsko prvenstvo u Francuskoj.
Zbog preloma noge propuštio je Svjetsko prvenstvo u Brazilu, ali je ove godine uspio da stabilizuje svoje zdravstveno stanje i kontinuitet igara. U seriji A ove sezone Montolivo je odigrao 28 mečeva, pa se od njega očekuje da bude jedan od predvodnika ovog tima u novom pokušaju za povratak u sam vrh italijanskog fudbala.
Montolivo je u Milano stigao 2012. godine nakon isteka ugovora sa Fjorentinom, đe je proveo vjerovatno najbolje igračke trenutke u dosadašnjem toku karijere. Pored njega ugovore su danas produžili i Luka Antoneli i Davide Kalabrija.