Španski sportski dnevnik tvrdi da će Kasiljas, čiji ugovor ističe 2017, u slučaju da raskine ugovor sa Realom najvjerovatnije otići u američku profesionalnu ligu (MLS). Kasiljas je nedavno u intervjuu za "Vol strit žurnal" rekao da mu nije nesimpatična ideja da karijeru nastavi u Americi. Među brojnim velikim zvijezdama koji su odlučili da karijeru završe "preko bare" nalaze se i Raul, Kaka i David Vilja.
Tridesetjednogodišnji Kasiljas čitavu karieru proveo je u Realu, za koji je debitovao 12. septembra 1999. godine. On je mrežu "kraljevskog kluba" čuvao 710 puta i osvojio je ukupno 18 trofeja, od čega tri u Ligi šampiona i pet u Primeri.
Za reprezentaciju Španije, čiji je takođe kapiten, odigrao je rekordnih 160 mečeva i bio jedan od najzaslužnijih za dvije titule prvaka Evrope (2008, 2012) i titulu prvaka svijeta (2010).